Henry Courtenay est né en 1496, de l'union de William Courtenay et Catherine d'York. Il est le huitieme comte de Devon et est Chevalier de l'Ordre de la Jarretiere.
Henry est le fils ainé et l'heritier de William Courtenay et Catherine d'York (quatrième enfant du Roi Edward IV). Ainsi, Henry est le petit fils d'Edward IV. Sa tante, Elisabeth d'York, soeur cadette de Catherine, épousa le Roi Henry VII faisant ainsi de Henry le neveu d'Henry VII et le cousin du Roi Henry VII.
En 1504, Henry avait 6 ans quand William Courtenay, son père, avait été accusé de correspondance avec un meneur Yorkiste et Henry VII incarcéra son beau-frère à la Tour de Londres. C'est à ces 13 ans que Henry pût enfin voir son frère qui fût libéré de la Tour après la mort d'Henry VII. Son père pût même avoir une place importante lors du couronnement d'Henry VIII. C'est donc doucement que la famille Courtenay retournait dans les petits papiers de la famille royale.

A l'age de ses 15 ans, son père mourût et Henry fût autorisé à récuperer le Comté familial du Devon, devenant ainsi Comte. C'est ainsi que le nouveau Comte de Devon a éprouvé ses premières batailles en 1513 comme capitaine en second d'un man'o'war (navire de guerre).

Henry Courtenay a été marié à Elisabeth Grey, vicomtesse de Lisle (1505-1519). Elle était la fille unique de John Grey et Muriel Howard. Ses grands-parents maternels étaient Thomas Howard, 2e duc de Norfolk et sa première femme, Elisabeth Grey. Elle était donc la cousine de Thomas Howard, troisième duc de Norfolk.
Elisabeth était l'héritier de son père mais il avait déjà conclu un contrat de mariage avec Charles Brandon. En 1515, celui ci se maria à Mary Tudor et Elisabeth passa sous la tutelle de Catherine d'York qui la maria à son fils Henry. Elisabeth Grey mourut avant que le mariage ne pût être consommé.

Après avoir gagné par ses prouesses militaires les faveurs du Roi, il devint membre du Conseil privée en mai 1520. Il a accompagné Henri VIII pour sa rencontre avec François Ier sur le Camp du Drap d'Or et devint l'un des amis de débauche et atlétiques à la chasse du roi avec Charles Brandon. En 1521, après la chute du Duc de Buckingham Edward Stafford, le Comte de Devon le remplaca en temps que Chevalier de l'Ordre de la Jarretière et reçut une partie de ses terres et propriétés comme un don de Henri VIII.
Henry Courtenay devenait un membre important de la cour à cette époque. Il avait des amis dans la noblesse mais aussi des personnes qui vite allaient devenir de vrais ennemis.

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C'est un homme bourré d'ambitions qui se trouve être tranquille et d’humeur égal. Il est courtois, aimable et sociable.

Mais avant toute chose, Henry est la fierté de sa famille vu qu'il est le seul garçon de la famille, tous les espoirs reposent sur lui. Ses victoires militaires ont aussi contribué à son orgueil. C'est tout simplement le revers de sa fierté. Plein de dynamisme, il est ambitieux. Pour atteindre ses objectifs, le travail ne lui fait pas peur.Il peut être mesuré et tenter de changer les choses par les paroles en tentant de convaincre les gens, mais peut aussi se montrer agressif, voir sans pitié s'il est certain que ce qu'il fait aboutira à quelque chose. On pourrait le définir par le célèbre proverbe : "la fin justifie les moyens".
Parfois autoritaire, il aime avoir de l’ascendant sur les autres. Tenace, méthodique, il se montre parfois entêté, jusqu’à s’opposer, même s’il privilégie la discipline et la fidélité. Il est très à l’aise avec ceux qui dépendent de lui. Réfléchi, tendu vers un but, il est organisé et sait dominer ses émotions.

Attaché à ses souvenirs, il est attentif à ses proches et se sent toujours prêt à les aider. Pour lui, la famille compte énormément, il tient à son honneur familial. Après tout, les Courtenay ont une place importante dans la noblesse anglaise!

Henry est un homme tout à fait charmant et il le sait. Il ne se gene pas d'en user, ce qui est plutôt avantageux à la cour.

Moyennement grand, cheveux assez longs, ondulés, des yeux bleus, un corps sportif, élancé, bien bati même -developpé lors de sa carrière militaire et prolongé par les activités sportives qu'il pratiquait-. Voilà la description que l'on pouvait faire de Henry. Mais, ce qui faisait tout son charme, c'était son sourire! Il avait de fines lèvres, une plutôt petite bouche mais son sourire était radieux sur son visage. Malgré ce physique très avantagé et avatageux, Henry n'était pas un coureur de jupon ou un collectionneur de maitresses.

Le Comte était très coquet, il faut l'avouer! Il pouvait passer du temps devant un mirroir pour se recoiffer, essayer differents vetements, differents colliers. Il devait pouvoir être élégant en toute ciconstance pour faire evidemment, l'honneur des Courtenay. Beaucoup de personnes se basaient sur les apparences. De plus, l'apparence permettait de montrer sa richesse et son importance dans la noblesse.