Pour mieux comprendre l'histoire de Henry Grey, il faut remonter au temps où son père occupait déjà ce poste. George Kent fut donc le second Comte de Kent de 1454 à 1505, période durant laquelle il se maria une première fois à Anne Woodville, union qui engendra Richard Grey. Anne Woodville mourut en 1489. George Kent se maria une seconde fois, à Catherine Herbert, soeur de William Herbert, Premier comte de Pembroke. De leur union naquirent quatre enfants : Anne, Henry, George et Anthony.

Lorsque George Kent mourut à son tour en 1505, Richard, en tant que fils aîné, hérita du titre de comte, devenant ainsi le Troisième Comte de Kent, et se maria deux fois en l'espace de dix ans. Pendant ce temps, son demi-frère Henry terminait son éducation de gentilhomme et était formé aux arts de la guerre, si bien qu'il devint chevalier. Riche et puissant, Richard sombra dans les excès, son addiction aux jeux lui coûta une grande fortune, si bien qu'il céda trois propriétés afin d'honorer ses dettes, malgré les conseils de sa femme et de son demi-frère.

Richard mourut subitement, le 3 mai 1522, léguant son titre de noblesse à Henry Grey, son demi-frère, Quatrième Comte de Kent. Henry était ravi d'obtenir ce titre, mais il déchanta très vite lorsqu'il constata que son prédécesseur avait énormément appauvri la famille Grey. En effet, la fortune familiale avait été dilapidée dans des dettes de jeux, ou avait terminé dans les caisses du Royaume. Déterminé à redorer le blason des Kent et à reprendre les biens qui lui revenaient de droit, Henry décida d'aller vivre à la cour d'Angleterre. Très opportuniste, il utilisera tous les stratagèmes afin d'arriver à son but. Dans l'idéal, il cherche un bon mariage avec une dot conséquente.

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Elevé dans la pure tradition des gentilhommes du Kent, Henry Grey est l'archétype du jeune chevalier, si bien que toutes ses actions ou presque sont guidées par l'esprit chevalresque du XVIème siècle. Courageux, voire héroïque, Henry est un combattant accompli, qui ne refuse jamais un tournoi de joutes. Cependant,à cause de la condition critique de la trésorerie du Comté de Kent et vu l'état de sa fortune personnelle, il est rarement généreux. En fait, on le qualifie volontiers d'opportuniste, de personne cupide et avare, au point même de le lier à de sordides affaires de corruption... Ce qui est, pour la plupart du temps, vrai. Cependant, il n'agit que très rarement contre un autre noble qui représente un obstacle. La plupart du temps, Henry est loyal et amical. On dit qu'il est un bon ami et un bon maître, bien qu'il se montre généralement intransigeant envers les sujets qui ne respectent pas la loi ou ses ordres.

Henry mesure 1m85 et pèse environ 75 kg. Très athlétique, son corps musculeux, développé par son entrainement militaire intensif, est sa première fierté. Ce grand blond aux yeux bleus, à qui on trouve parfois une légère ressemblance au Duc de Suffolk, est un séducteur invétéré, capable d'enjôler une femme d'un sourire seulement. Henry porte habituellement des tenues visant à mettre en avant son rang social, bien qu'il demeure une personne très modeste. A vrai dire il n'aime pas trop se mettre en avant de cette façon, mais c'est une tradition de la cour qu'il se doit de respecter. Au premier abord, Henry a tout l'air d'être une personne sympathique, même si son attitude laisse rapidement transparaître le fait qu'il soit motivé par l'appât du gain.